Chára debutoval v NHL koncom 90. rokov, prvý zápas odohral 19. novembra 1997 v drese New Yorku Islanders. V drese „ostrovanov” pôsobil do júna 2001, potom ho Islanders vymenili do Ottawy Senators. V kanadskom hlavnom meste strávil štyri sezóny a v lete 2006 sa ako neobmedzený voľný hráč upísal Bostonu, ktorý vedie v 14. sezóne ako kapitán.
V roku 2011 doviedol Bruins ako druhý Európan s „céčkom” na drese k zisku Stanleyho pohára, vo finále si zahral aj v rokoch 2013 a 2019. Štyridsaťtriročný Chára je od 10. júla 2019, keď ukončil kariéru Matt Cullen, najstarší aktívny hráč NHL. Piateho novembra 2019 nastúpil na ľade Montrealu Canadiens ako 21. hráč histórie na svoj 1500. zápas v základnej časti.
