22. júna 1996: Devätnásťročného Zdena Cháru si vybral New York Islanders v treťom kole draftu z celkovej 56. priečky. Z Dukly Trenčín sa presídlil do Severnej Ameriky, kde odohral svoju prvú zámorskú sezónu v drese Prince George vo Western Hockey League.
19. novembra 1997: Sezónu 1997/1998 začal v drese Kentucky v American Hockey League, ale už v druhej polovici novembra prvýkrát nakukol aj do NHL. Svoj debut absolvoval v drese Islanders proti Detroitu a bol víťazný. V Joe Louis Arene v Detroite vyhrali hokejisti z New Yorku 3:2. Celkovo odohral Chára vo svojej prvej sezóne NHL 25 zápasov so ziskom jediného bodu. Pripísal si ho 15. apríla 1998, bola to asistencia pri jednom z gólov proti New Yorku Rangers.
29. januára 1999: Prvý gól a zároveň prvý viacbodový zápas v NHL zažil proti tímu Phoenixu Coyotes, pri remíze 4:4 dosiahol bilanciu 1+1. V 59 zápasoch sezóny 1998/1999 si pripísal 2 góly a 6 asistencií a na ľade priemerne strávil 18:54 min.
23. júna 2001: Po troch sezónach v New Yorku sa stal súčasťou výmeny do Ottawy, odkiaľ prišiel do New Yorku ruský center Alexej Jašin. Hneď v prvej sezóne v drese Senators nazbieral 23 bodov (10+13) a z výlučne defenzívneho obrancu sa stal tzv. dvojsmerný bek použiteľný aj pri ofenzívnych činnostiach. Rovnako si v sezóne 2001/2002 pripísal aj prvú účasť v play-off, Ottawe pomohol do semifinále Východnej konferencie.
10. júna 2004: V sezóne 2003/2004 nazbieral až 41 bodov za 16 gólov a 25 asistencií a v hlasovaní o najlepšieho obrancu súťaže skončil druhý za legendárnym Scotton Niedermayerom z New Jersey Devils. Cháru zároveň po prvý raz vybrali do prvého tímu All-Star NHL.
1. júla 2006: Po 43-bodovej sezóne, najproduktívnejšej v kariére, sa stal neobmedzeným voľným hráčom a napokon podpísal 5-ročný kontrakt s Bostonom Bruins. V novom tíme sa stal čoskoro kapitánom, čo dosiahol iba ako tretí Slovák v histórii. Pred ním sa to podarilo Stanovi Mikitovu v tíme Chicago Blackhawks a Petrovi Šťastnému v drese Québec Nordiques.
25. januára 2009: Po štvrtý raz sa stal súčasťou Zápasu hviezd NHL, ale prvýkrát ako člen prvej päťky. Tretíkrát za sebou sa stal víťazom súťaže o najtvrdšiu strelu, puk zo svojej hokejky počas súťaží zručnosti odpálil rýchlosťou 169,6 km/h.
18. júna 2009: Chára sa po druhej 50-bodovej (19+31) sezóne v kariére dočkal najvyššieho individuálneho ocenenia pre obrancu - stal sa držiteľom Norrisovej trofeje pre najlepšieho beka NHL. Zároveň ho zvolili do prvého tímu All-Star po skončení sezóny.
9. októbra 2010: Chára sa dočkal nového multikontrakaktu s tímom „Medveďov”. Vedenie Bostonu si poistilo služby svojho najlepšieho obrancu na ďalších sedem rokov.
17. januára 2011: Trenčiansky rodák dosiahol u obrancu málo vídanú štatistiku, keď strelil tri góly v jednom zápase. Husársky kúsok sa mu podaril pri víťazstve Bostonu nad Carolinou 7:0. O necelé dva týždne neskôr opäť ovládol súťaž o najtvrdšiu strelu počas All-Star víkendu NHL, keď puk po jeho pokuse letel rýchlosťou 170,4 km/h. Znamenalo to vyrovnanie ním stanoveného rekordu NHL.
15. júna 2011: Boston a s ním aj Zdeno Chára sa dočkali najväčšieho ocenenia - triumfu v Stanleyho pohári. Stalo sa tak po víťazstve 4:0 v zápase číslo 7 finálovej série na ľade Vancouveru. Chára sa stal iba druhým v Európe narodeným hokejistom a prvým Slovákom, ktorý ako kapitán priviedol svoj tím k hokejovému „svätému” grálu.
29. januára 2012: V Zápase All-Star v Ottawe bol Chára kapitán víťazného tímu v súboji s družstvom pod vedením Daniela Alfredssona (12:9). Zároveň po piaty raz ovládol súťaž v rýchlosti strely a stanovil nový rekord 175 km/h.
24. marca 2012: Tisíci zápas Zdena Cháru v NHL bol víťazný. Boston zdolal v Staples Center domáci Los Angeles 4:2. Chára dve minúty pred koncom riadneho hracieho času zablokoval strelu súpera, po ktorej puk smeroval do odkrytej časti bránky a Kings už takmer oslavovali vyrovnávajúci gól. „Chcel som si tento zápas zapamätať ako víťazný,” uviedol vtedy Chára.
24. júna 2014: Iba Duncan Keith zdolal Zdena Cháru v súboji o Norrisovu trofej určenú najlepšiemu obrancovi NHL. Slovenský obor na korčuliach sa po tretí raz v kariére ocitol v prvom tíme All-Star po skončení sezóny 2013/2014. Zaznamenal v nej 17 gólov a 23 asistencií a to v 77 zápasoch.
28. marca 2018: Bruins si poistili služby najvyššieho a aj najstaršieho obrancu NHL na ďalší rok. Stalo sa tak dva mesiace po tom, čo odkorčuľoval svoj 1400. zápas v profilige. Podarilo sa mu to ako 39. hokejistovi v histórii.
23. marca 2019: Ďalšie predĺženie kontraktu s Bostonom o jednu sezónu. Zároveň v ten istý deň sa stal 22. obrancom histórie NHL s 200 strelenými gólmi. Dvojstý gól Cháru sa zrodil pri víťazstve Bostonu nad Floridou 7:3, Bruins si ním zabezpečili účasť v play-off.
9. júna 2019: Stal sa vo veku 42 rokov najstarším obrancom, ktorý skóroval vo finálovej sérii bojov o Stanleyho pohár. V zápase číslo 6 pečatil triumf Bostonu na ľade St. Louis (5:1) strelou do prázdnej bránky. Play-off 2019 ukončil s 2 gólmi a 4 asistenciami v 23 zápasoch, Boston však druhýkrát pod Chárovým kapitánskym vedením Stanley Cup nezískal.
